あまり詳しくはないですけど教えます。
1.基本的には一番初めとなる「化物語」から手をつけた方が良いと思います。恐らく私のように「偽物語」など途中から入るのは邪道です。
2.物語シリーズはアニメ・原作どちらから履修しても問題はない気がします。個人的には原作から先に履修した方がいいとは思いますが、主題歌に名曲が多いのでそれらを楽しみたい場合はアニメから入ってもいいかもしれません。
3.とりあえず『混物語』は明確なスピンオフだと思われます。それ以外は時系列の混乱など色々ありますが特に問題は無い······筈です。
4.申し訳ありませんが、他の方に聞いてください(基本的にアニメを見ることがないため)。
5.地方の高校に通う男子高校生である主人公が、ある日町に現れた瀕死の女吸血鬼を助けました。それがきっかけで吸血鬼もどきの人間になってしまいます。女吸血鬼は封印されたものの、その出現によりなにやら町に異常が起き、様々な『怪異』という存在が現れるようになります。主人公は怪異に憑かれた少女達と出会い、助けるうちに人間的に成長していく────というのが大筋です。
私の推しキャラは『八九寺真宵』です。可愛い上に主人公との(ページ稼ぎの)駄弁りは必見です。
こんな感じでしょうか······？参考になれば幸いです。
とても丁寧に教えてくださってありがとうございます。
原作から入るのを検討してみます。